Jake对进入了初中，Charlie和Alan跟他说了他们各自如梦魇般的初中生活，这让事情变得更糟。那些故事对Jake产生了很大的负面影响，以至于在上学的第一天他就从校车上下来，逃回家躲起来。最终，Charlie和 Alan意识到他们告诉Jake的那些故事是他们自己的担忧，而却把这些担忧传递给Jake 。他们俩决定教会Jake如何应对自己的恐惧，但是事情却没有像他们计划的那般。
Evelyn要求一个儿子去陪他参加party，因Alan有约会，Charlie不幸被选中。结果发现听着Evelyn议论各种人也是很有意思的，party后又和一个已婚夫人约会，在她家被其丈夫赌个正着。Alan约会的女生在和AlanSEX后痛哭，Alan十分受打击。
Charlie开始觉得寂寞，Alan给他安排了一个约会，和以前Alan的对象完全不同是个法官，在约会中Charlie完全没法搞定这样一个女生，最后自己故意闹事，因此得到一个共进晚餐的机会。Jake开始和同龄的女生煲电话粥，Alan从法院接回Charlie的路上，将Jake的手机扔出车窗。
