Jack跟随皮哥多年，阿豪是追哥的得力助手，两人各为其主，却早已耳闻对方威名在一次举动中，阿豪迈了Jack一马。二人驾车冤家路窄，相互对撞，各自从车内爬出，但手中却拿着各自从家里带来的收藏红酒，二人因此偕同女友琪和玲一同去小酒吧痛饮，直称相见恨晚，便相约大战事前再来喝个直爽，但两人心中各知自此一别后再见便是生死相搏之时。阿豪、Jack在泰国一举两得，但老大下手，阿豪双腿被打断，Jack被打至完全清

沙滩仔（梁朝伟饰）和周师奶（吴孟达饰）是警局里的一对好拍档，两人不只任务默契，而且私底下是一对十分要好的难兄难弟沙滩仔性情火爆,而周师奶则为人世故，两兽性情正好互补。一次在调查中，沙滩仔邂逅了少女阿玉（吴倩莲饰），便疯狂的爱上了她。新调来的下属李南外表上是一个正直的警察，其实暗地里不时靠黑帮生意挣钱,为人心慈手软，他也爱上了阿玉，并顺利攫取了她的欢心。一次李南筹划了一同黑市黄金买卖，不止自己挣钱，

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地域指点，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。

祺（任达华 饰）是一名职业扒手，这天出门前，家里飞来一只文雀，放生也不肯走，逗留昏暗屋内。祺与同伴们午餐时问起自来雀的意味意义，同伴说这是惹祸下身的先兆。当然，这是玩笑话。 　　祺带着兄弟四人在香港街头偷窃讨生活，四人共骑一辆自行车，歪歪扭扭，别有一番兄弟情味。祺闲来爱拍摄街头风情，这日一名急匆匆跑过的女子甄珍妮（林熙蕾 饰）吸引了他的目光，他迅速拍下她的倩影。 　　无独有偶，他的另外三位兄弟，先

小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，但是由于总是在同一时辰同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天由于分开同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甘美的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交流了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。　　为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，区分暗恋他们的小红和

狠心舅父陈有（黄秋生饰）串同贼人绑架外甥小宝（小柏林饰），小宝不幸遇害其父母伤心过度，决议移民分开这个伤心肠。临行前他们为屋子装上先进的防盗锁，而巨额赎金和小宝的鬼魂则留在屋中。 陈有想方设法想要拿到赎金，却因防范严密而屡屡失手。情急之下，他重金延聘热心电子仪器的咪表收银员亚伟（梁朝伟饰）和亚肥（郑则仕饰）潜入屋中，偷盗藏有赎金的玩具猫，二人不知内幕，欣然赞同，却在屋中遭到小宝的戏弄，却也籍此知道

抗日战争初期，武汉军政界世家刘家二公子刘天伟（刘德华饰）在空军部门任飞行少尉在一次执行义务时他碰上了火力猛劲的日军，虽然成功逃脱但是受伤不轻，迫降在一个小山村中，被村姑小禾（吴倩莲饰）救回。在小禾悉心照料下天伟日渐康复，两人相爱了，但是遭到了村长的支持。天伟决议带小禾一同分开村庄，可是小禾却没能赶上飞机。在回基地途中又再次遇到了敌机，两架飞机被日军击落，同僚们觉得天伟拖累了大家，但是家人却给他举行

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以仰仗玉牌呼唤赌神协助，逢赌必胜八年前，范叔与徒弟詹永飞、鸡翼、“亚洲第一快手”仇杰与人对赌，不料詹永飞背叛，招致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因空中坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参与亚洲赌赛勤勉预备，詹永飞得知范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过往常人生活意欲参与江湖

自从乐少当上和联胜办事人后，黑社会的世界总算有了一个过度性的安宁但是，和联胜两年一度的办事人选举行将举行，暴风雨前夕，总又让人觉得不安……两年行将过去，现任办事人乐少留恋办事人身份，希望压服一众叔父和邓伯修例让其连任。 邓伯劝诫乐少，生意越做越大，人马众多的Jimmy为不二之选的新办事人。为了集团事业，Jimmy与幕后老板扩展其国际生意。一次买卖，Jimmy与其助手到国际与有关人仕商榷生意，惜被早

黑社会老大文哥被人追杀，为保证自身平安，他召集五个一流杀手--阿来、阿信阿鬼、阿麦、阿肥--作为自己的保镖。阿来和阿信是江湖上知名的高手，阿鬼、阿麦、阿肥则是曾经金盆洗手的昔日英雄。经过一番紧张的竞赛，五人杀死了文哥的仇家，并在此进程中结为披肝沥胆的好兄弟。不想，阿信与文哥之妻通**被人发现，震怒的文命令阿鬼杀掉阿信，而其他三人为了义气，发誓决不允许阿鬼这么做，否则阿鬼也将死于他们的枪下。在最后一