公元337年的东晋时期，门第习尚极盛，三品官家祝氏为了稳固朝中位置攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，由于担忧无意向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装离开书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别照顾 

在书院，祝英台结识出身清贫但苦心向学的梁山伯，因情意相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯愈加奋发读书，希冀取得功名后将祝英台迎娶进门，但是门第的隔膜终难消弭。