人到四十的香港某中学国文教员林耀国（张学友）是业已消逝的“好好先生”念书时是学校里有名佳人的他，如今面对青云直上、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的丧失，但在他的“坏先生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有外延的成熟魅力男。 

胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，震动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承当下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，但是他却必需作出选择。