1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港营生。一次竞赛，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最注目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰）一段不为人知的事迹。 

汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需求叶问调停。某夜，工友们与梁双在天台休会起抵触，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉溺名利，与贪污警员随波逐流。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民抵触而被捕的李琼获释。 

1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，运营不良勾当。邓声容许暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控竞赛结果。竞赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了一面之交。