1998年的夏天，一个公立游泳池的池畔，方韦德和唐家妮，他们在一场溺水的意外中，开启了属于他们人生里的第一段错过，而故事就从这个夏天拉开了序幕。有缘的人，总是会再度相逢。韦德和家妮竟然在后来成了邻居，家妮有个相交多年、住在一起的男朋友蒋大维，而韦德则有一号到N号数个女友。对于韦德的言行，家妮颇不以为然，她对于未来极有规划，只可惜计划赶不上变化，就在她与好友瑞瑞、俊杰庆生之后，家妮竟发现蒋大维劈腿了。家妮难过，所有的情绪都看在韦德的眼里。韦德努力安慰着家妮，并告诉家妮，对付蒋大维这种人，最好的方法就是报复，也就是说家妮可以找个人上床，气死蒋大维。而他个人，非常愿意帮这个忙。到底家妮会不会答应韦德
第二个夏天终于大驾光临，这一年，是1999年，千禧将至。 这个夏天最重要的事，就是韦德拉着麻吉阿庆，半强迫式地加入了唐家妮的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。这五个年轻男女年纪相仿，又是同校，他们有很多的时间碰在一起，青春就是这么无聊，乱哄哄的一晃眼，毕业的季节已经抵达。关于未来，这是个面临抉择的时刻。爱情总是发生在阳光空气间：阿庆被瑞瑞吸引，韦德和家妮打打闹闹，而俊杰其实喜欢家妮很久很久了，到底俊杰会不会对家妮说出心底的话，而韦德对于家妮又到底是怎样的感觉，这一年的夏天，这五个人的感情，又会有怎样的故事呢。
韦德开始感觉到自己对家妮的喜欢，另一方面，俊杰对家妮的心意也开始压抑不下来。而家妮却始终没有朝另外的情感可能去思考，瑞瑞把这些互动看在眼里，心里似乎也潜藏着一个秘密。家妮的生日到了，瑞瑞和俊杰请了家妮吃饭，但家妮内心却默默期待着韦德的生日惊喜。到底韦德给家妮的生日礼物会是什么，盛夏的最后一个重要节日，是七夕情人节。被商人们刻意炒作出来的生意五花八门，送巧克力彷佛也成了示爱的重头戏。而心里各有秘密的五个人，会有什么样的动作，他们彼此真的会明白彼此的心事吗。
