来自外省的女生JOJO立志在上海闯出自己的一片天。大学毕业后JOJO进入上海虹口一家贸易公司。工作一段时间后，JOJO发现销售工作的薪水更具备诱惑力，通过销售主管肖孝的帮助，JOJO转型成为一名菜鸟销售，肖孝帮助JOJO拿到订单，JOJO和公司另一位"前空姐"销售顺利通过了试用期。事业得意之余，JOJO对热心助人的同事肖孝产生好感，将同为外省人的"前空姐"视作劲敌，却不想肖孝一心要与上海女生结婚，在上海扎下根来。
JOJO"失恋"后来到酒吧买醉，结识了爱泡吧的Tina，Tina邀请JOJO加入她们的聚会。Tina和质朴的健身房老板阿斌谈起了一段纯情恋爱。JOJO则遇见年轻英俊的凯文，凯文是上海人，有一间自己的设计公司，可以称得上是钻石王老五。此后，单纯的JOJO和老练的凯文处于热恋的状态，但凯文始终没有给JOJO一个承诺。为了节省开支，JOJO决定和人合租，凯文帮助JOJO搬家，JOJO的新室友Nancy是一个精明的投行女，Nancy看中了凯文，认为自己比JOJO更合适凯文。
JOJO的工作遭遇瓶颈，她生日当天，肖孝帮助她化解了一场职场危机，JOJO心生感动，但在肖孝释放好感时，JOJO拒绝了他。凯文的毫无表示，让JOJO感到苦闷。JOJO鼓起勇气主动约见凯文，得知凯文刚出差归来，凯文给JOJO的生日礼物是一串昂贵的钻石项链，JOJO的室友Nancy羡慕到嫉妒。JOJO在酒吧结识的朋友Tina和健身男的感情稳中有升，让JOJO感到羡慕。JOJO的室友Nancy势利又虚荣，老是趁JOJO不在的场合试图勾引凯文，JOJO对她的种种奇葩行为逐渐难以忍耐。
