上世纪二十年代，十岁女孩宋永芳目睹家中巨变，父母惨死在她面前，为寻仇人只身闯荡上海滩，凭借出众的歌艺和独特的个性得到上海滩大老板段绍荣的青睐，改名为小金宝。12年后，宋永芳在百乐门表演歌舞时突然晕倒，等她醒来后见到段绍荣，段绍荣是叱咤上海滩的大亨，英伟豪气，轻松玩转黑白两道，雅俗两界。三十年代旧上海，歌舞升平，纸醉金迷，有那么一个倔强的女孩-宋永芳，白天是圣约翰大学神秘的旁听生，晚上是百乐门舞厅最不服管训的头牌歌女，她牙尖嘴利，不畏强权，她敢在上海王——段绍荣的堂会上光着脚唱《摇啊摇摇到外婆桥》，她敢爱敢恨，她害人也被害，所有人都以为她是个女混账，没有人知道她是一桩灭门惨案的唯一幸存者，也没有
宋永芳在百乐门舞厅唱学生歌曲时被提醒，她想按自己的想法来表演。贺老板应邀在赌场和段绍荣打牌，段绍荣识破他的计量，最后还是放了他，段绍荣想过安生日子，不想树敌太多。段绍荣坐在车里看到宋永芳在树下摘树叶，他上前抱起她帮忙摘下。孙玉珍给段绍荣包扎胳膊上的伤口，他感觉宋永芳的神情很像孙玉英年轻时的样子，孙玉英当年因生意纠纷死在铁向山手上。孙玉英死前将段宁委托给孙玉珍照顾，她知道妹妹一直喜欢段绍荣，等医生赶到时孙玉英已纪去世。段绍荣看到拉黄包车的阿华心情不好，上前问时才知道日租界不让进，段绍荣回去后命人将禁止日本人进入的牌子挂在自己生意的店铺前，他不怕日本人找麻烦。段绍荣拒绝日本人的邀请，还将来送请帖的
黄老四把唐立平和日本人见面约会的事和段绍荣说了。段绍荣和老四说兄弟间不能怀疑，老四过不了自己这一关。两人正说话的时候唐立平回来了，黄老四问唐立平去哪了，段绍荣打着哈哈把事岔过去，让老四和唐立平明天晚上到家里吃饭。宋永芳一个人去了平城外婆家。宋永芳来到外婆家里，外婆因她的到来而高兴，虽然眼睛看不到，但她心里都明白。唐立平和黄老四在对待中西药品的问题产生分歧，吃饭时黄老四质问他下午去了何处，唐立平承认他去见日本人，两人在段昭容面前打斗起来，桌上的饭菜被掀翻，段绍荣见唐立平要动刀时上前打了一巴掌，他指责唐立平对兄弟不应该那样，段宁和唐立天的关系让段昭容对待事物已经有些摇摆不定。外婆向宋永芳说起许以安
